Durante el siglo XV, Don Alvaro de Luna es señor de Ayllón, y el Marqués de Santillana lo es de Tamajón. No hay constancia de conflictos, que aparecen de nuevo en el siglo XVI. En 1.516 se producen tomas de ganado en prenda por parte de Tamajón y del Concejo de Ayllón. Hay varias comparecencias del escribano y del pesquisidor real en presencia de los procuradores en la villa de El Vado, y dos días después en Almiruete. La reina y Carlos I confirman los derechos de Tamajón y condenan a ambas partes al pago de costas al 50%.
En 1.536, nuevo conflicto ya que Tamajón no permitía el paso de ganado de Ayllón por su término. Una sentencia de julio, otorgada en Majaelrayo y ratificada en agosto por Carlos I en Valladolid reconocía “el derecho de paso del ganado, siempre que fuesen o viniesen de Extremadura o ferias“
Asimismo se reconocía el derecho de Almiruete a que su ganado pastara y abrevase en el término de Tamajón, siempre que se guardaran entre ambos las antiguas conveniencias sobre bellotas, leña, caza, … Se fijaban fechas de acotado, se establecían guardas, y los limites para levantar mojones.
Los pleitos continuaron hasta 1759, durante el reinado de Carlos III, cuando se vuelven a delimitar los términos de Almiruete y Campillo, que deben guardar los ganados de Tamajón al pastar en las tierras de Ayllón, según se marcó en los años 1.549, 1.560, 1.588, 1.612 y 1.675.
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