La tradición dice que “el rey Felipe II estuvo considerando la posibilidad de construir el Monasterio de San Lorenzo (El Escorial) en Tamajón”.  Toda leyenda tiene un poso de verdad, aunque sea tenue. Estos hechos pudieran ser el origen de esta:

• Los criterios de elección del lugar fueron: abundancia de leña, aire y aguas de buena calidad, y canteras en las proximidades.
• Felipe II conocía bien el Palacio del Infantado de Guadalajara, construido con piedra de Tamajón. Aquí residió una temporada en 1.546, junto a sus hermanas María y Juana. En este palacio celebró su boda con Isabel de Valois en 1.560, con fiestas que duraron 5 días, siendo el duque el padrino.
• Su relación con los Duques del Infantado y la familia Mendoza era excelente. El V duque acompañó en 1.546 a Felipe II a  Inglaterra  cuando fue a casarse con María Tudor.
• Los Mendoza eran Señores de Tamajón, con grandes propiedades y casa (el palacio  de los Mendoza, donde hoy se ubica el ayuntamiento).
• La comisión creada en 1.560 para buscar el emplazamiento consideró localizaciones cercanas a Madrid: Manzanares, Aranjuez, y el Escorial. Pero también alguna más alejada como Guisando (al sur de Gredos).

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