Algunos sostienen que la decadencia de Bonaval comenzó con el replanteamiento del Monasterio y el escaso número de monjes (nunca más de 12).  Acabadas las obras,  debió disfrutar de un periodo de tranquilidad, al menos hasta mediados del siglo XIV.

La decadencia del Monasterio de Bonaval esta ligada a la crisis del Cister (como el auge, por tamaño), si bien apenas hay información de este periodo. El Dr Jurado documenta varios abades comendatarios, que lo dejaron exhausto:

• 1.476 ¿Abad Martín? puso un celo extraordinario, con presencia permanente, en los juicios contra el Arzobispado de Toledo, celebrados en Puebla de Valles, por los diezmos de unas viñas de Valdepeñas, lo que sugiere que defendía intereses propios.
• 1.490 Pedro de Villalón, secretario en la corte del papa Inocencio VIII, al que devolvió sus derechos sin que se conozca la razón.
• 1.502-4 François Busleyden, arzobispo de Besanzón y consejero de Felipe el Hermoso
• 1.504-9 Alfonso Romero de Herrera, abad y representante del Cardenal Cisneros ante el papa,  cedió sus derechos a la abadía de Montesión por una pensión anual de diez mil maravedíes a cargo de las rentas del Monasterio de Bonaval.

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