El Caftillejo es citado en el siglo XIV por el Libro de la Montería. Ubicado entre Tamajón y Retiendas, desde lo alto de la loma controla los valles de las Damas y del arroyo de Huertas,  que se unen poco después para bajar a Bonaval. Pero según el historiador y arabista D. Basilio Pavón Maldonado en su libro Guadalajara Medieval, su origen es anterior:

“… se trata de un gran paredón ligeramente curvado, de unos 50 metros de largo y 5 de altura, hecho de mampostería por el sistema de tapias, donde se ven las hileras de las mechinales …  Que podrían rodear un hábitat de unas 2 hectáreas.  Aunque la estructura del muro puede relacionarse con las fortalezas ibéricas, podría compararse con los castros celtibéricos de la Sierra Norte de Guadalajara  (Yélamos de Arriba).

… He encontrado algunos trozos de barro bizcochado y de cerámica vidriada de color verde, similar a la hallada en Alcalá la Vieja … Todos los indicios apuntan a que fue un poblado temporal de los árabes como campamento militar.”

 Una sendita sale del GR-10 (el camino olvidado), junto a la cantera  y sube hacia el sur rodeándola. A cien metros aparece lo que queda de Castillejo y unas vistas que bien merecen la excursión.

 Lar-ami